Alles Wichtige zu der Aminogruppe und ihren Eigenschaften erfährst du hier im Beitrag und im Video !
Inhaltsübersicht
Was ist eine Aminogruppe?
Eine Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe, die aus Stickstoff- und Wasserstoffatomen besteht. In der Chemie erkennst du sie durch das Symbol -NH2. Moleküle mit dieser Gruppe bezeichnest du als Amine.
Funktionelle Gruppen wie NH2 sind besondere Gruppen von Atomen, die organischen Verbindungen charakteristische Reaktionsverhalten und Funktionen verleihen. Ein Molekül bekommt durch eine Aminogruppe zum Beispiel basische Eigenschaften. Der Grund dafür ist ihre Fähigkeit, ein Proton aufzunehmen.
Gut zu wissen: Aminogruppen treten zudem auch in Aminosäuren, Farbstoffen und Polymeren auf.
Die Aminogruppe ist eine basische funktionelle Gruppe, die sich aus einem Stickstoff– und zwei Wasserstoffatomen zusammensetzt Sie macht die Gruppe der Amine aus. Das sind vom Ammoniak abstammende, organische Stoffe (Derivate). Die Summenformel der Aminogruppe lautet -NH2.
Arten von Aminen
Es gibt verschiedene Arten von Aminen, die je nach Struktur in drei Kategorien unterteilt werden können:
- Primäre Amine: Primäre Amine haben eine klassische Aminogruppe (R-NH2), die an ein weiteres Atom (R) gebunden ist. Oft ist diese Gruppe mit einem Alkylrest verbunden.
CH3–NH2
- Sekundäre Amine: Sekundäre Amine besitzen eine sekundäre Aminogruppe (R-NH-R), die an zwei weitere Atome (R) gebunden ist. Dementsprechend hat es nur ein Wasserstoffatom.
CH3–NH-CH3
- Tertiäre Amine: Tertiäre Amine weisen eine tertiäre Aminogruppe (R-NR2) auf. Sie ist mit drei weiteren Atomen (R) verbunden, und hat somit keine Wasserstoffatome.
CH3–N-(CH3)2
Darüber hinaus gibt es noch spezifischere Arten von Aminen wie aromatische Amine, aliphatische Amine oder heterocyclische Amine. Jedoch unterscheiden sie sich teilweise in einigen Eigenschaften, weshalb sie als eigene Stoffgruppen zählen.
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Basizität
Amine sind Basen. Das heißt, sie können Protonen (H+) aufnehmen und positiv geladene Ionen (Kationen) bilden.
R-NH2 + HCl → R-NH3+ + Cl–
Wenn ein Amin mit einem Proton reagiert, wird das freie Elektronenpaar des Stickstoffs für die Bindung mit dem Proton verwendet. Dadurch entsteht eine positiv geladene, Ammonium-ähnliche Verbindung.
Je mehr Alkylreste mit der Amino Gruppe verbunden sind, desto stärker ist auch ihre Basizität. Grund dafür ist der positive induktive Effekt, der die Anlagerung eines Protons begünstigt und das entstandene Ion stabilisiert.
Wenn eine Amino Gruppe an ein Molekül gebunden ist, kann die Elektronendichte im Molekül verschoben werden. Die Kohlenstoffatome drücken ihre Elektronen etwas in Richtung der Amino Gruppe. Durch die hohe Elektronendichte ist sie bei der Aufnahme eines weiteren Protons etwas stabiler. Dieser Effekt wird als +I-Effekt (positiver induktiver Effekt) bezeichnet.
Übrigens: Hat eine Amino Gruppe mehr als drei Alkylreste, sinkt ihre Basizität wieder. Das liegt daran, dass dann ein Ion vorliegt, und nun eine Solvatation stattfindet. Das bedeutet, dass die Ionen Wechselwirkungen, wie zum Beispiel Wasserstoffbrückenbindungen, zu den Molekülen ihres Lösungsmittels ausbauen. Dadurch werden sie stabil und weniger basisch.
Polarität
Amino Gruppen sind aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz zwischen Stickstoff und Wasserstoff polar. Sie sind in der Lage, Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen mit anderen Molekülen zu bilden.
Wasserlöslichkeit
Amino Gruppen sind in der Regel wasserlöslich, da sie polar sind und in der Lage sind, Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser zu bilden.
Bildung von Salzen
Amino Gruppen können mit Säuren reagieren, um Salze zu bilden. Diese Salze sind in der Regel gut wasserlöslich.
Aminogruppe Beispiele
Aminogruppen sind essenzielle Bestandteile unserer Natur. Neben vielen nützlichen Chemikalien sind sie auch in dir bekannten Stoffen enthalten. Einige Beispiele findest du hier aufgelistet.
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Aminosäuren
Aminosäuren sind die Grundbausteine von Proteinen und somit besonders wichtig für unseren Körper. Sie besitzen eine Aminogruppe und eine Carboxygruppe, was ihnen sowohl die Eigenschaften einer Base als auch die einer Säure verleiht. Der bekannteste Vertreter der Aminosäuren ist Glycin.
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Hormone
Auch bei Hormonen gibt es Aminogruppen. Die zwei bekanntesten Stoffe dieser Art heißen Dopamin und Serotonin. Dopamin wird auch als Glückshormon bezeichnet, da es uns glücklich und zufrieden fühlen lässt. Serotonin ist für die Regulation von Schlaf, Appetit und Stimmung zuständig.
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Medikamente und Drogen
Aminogruppen kommen auch in Medikamenten vor. Dazu zählen beispielsweise die Amphetamine, die zur Behandlung von Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung (ADHS) und der Schlafkrankheit (Narkolepsie) eingesetzt werden.Leider wird der Konsum der Amphetamine oft missbraucht. Vor allem Methamphetamine haben eine hohe Missbrauchsrate. Umgangssprachliche Bezeichnungen dafür sind Meth oder Crystal Meth.
Carboxylgruppe
Jetzt weißt du alles über die Aminogruppe! Ihr Gegenstück ist die Carboxylgruppe, die unter anderem saure Eigenschaften hat. Schau dir jetzt unser Video zu diesem Thema an, um den vollen Durchblick zu bekommen!
Aminogruppe — häufigste Fragen
(ausklappen)
Aminogruppe — häufigste Fragen
(ausklappen)-
Was ist H₂N in der Chemie?H₂N ist eine Schreibweise für die Aminogruppe (Aminogruppe,
) und meint ein Stickstoffatom mit zwei Wasserstoffatomen als Teil eines Moleküls. Meist zeigt die Schreibweise, dass die Gruppe über den Stickstoff an einen Rest gebunden ist. Zum Beispiel: Methylamin (
).
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Ist NH eine Aminogruppe?
ist nicht die primäre Aminogruppe 
, sondern eine sekundäre Aminogruppe in einem sekundären Amin: Der Stickstoff trägt dabei nur ein Wasserstoffatom und ist an zwei organische Reste gebunden. Zum Beispiel: 
(Dimethylamin).
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Ist NH₂ ein Alkohol? ist kein Alkohol, denn Alkohole besitzen die Hydroxylgruppe (Hydroxylgruppe,
) als funktionelle Gruppe. ist die Aminogruppe und gehört zu den Aminen, also organischen Verbindungen, bei denen Stickstoff Teil der funktionellen Gruppe ist.
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Warum sinkt die Basizität bei mehr als drei Alkylresten am Stickstoff?Bei mehr als drei Alkylresten liegt am Stickstoff eine quartäre Ammoniumverbindung (quartäres Ammoniumion,
) vor, also ein permanent positiv geladenes Ion, das kein weiteres Proton (
) mehr aufnehmen kann. Zusätzlich verringert starke Solvatation des positiv geladenen Stickstoffs die Neigung zur Protonenaufnahme, was die wirksame Basizität weiter senkt.
Funktionelle Gruppen verstehen
Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe der organischen Chemie und ein typisches Merkmal von Aminen. Du ordnest in diesem Themenfeld Stoffe nach ihren funktionellen Gruppen und vergleichst, wie sie aufgebaut sind und reagieren. So erkennst du, warum Stoffe trotz ähnlichem Grundgerüst ganz verschiedene Eigenschaften haben. Im Chemiebereich findest du passende Videos zu diesem und verwandten Themen.
