Hallo! Einiges zu Aromaten im Kaffee haben wir ja schon im letzten Beitrag kennen gelernt. Alles, was du sonst noch dazu wissen musst, erfährst du jetzt.
Inhaltsübersicht
Zweitsubstitution bei Benzolderivaten
Als erstes schauen wir uns an, wie die Zweitsubstitution bei Benzolderivaten abläuft. Wenn wir bereits einen vorhandenen Substituenten am Benzolkern haben, beeinflusst dieser an welchem C-Atom im Benzolkern die Zweitsubstitution ablaufen wird. Um herauszufinden was dafür verantwortlich ist, schauen wir uns zwei Benzolderivate an. Hier haben wir Methylbenzol, auch Toluol genannt.
Wenn wir uns anschauen wie die Elektronendichte im Toluol verteilt ist, erkennt man, dass durch die Wasserstoffatome am Substituent die Elektronen in den Kreis gedrückt werden, da Wasserstoff weniger elektronegativ als Kohlenstoff ist. Dies haben wir im letzten Video als +I-Effekt (plus I Effekt) kennengelernt.
Nun musst du dir noch, unter Abspaltung eines H-Atoms, alle möglichen mesomeren Grenzstrukturen anschauen. Du siehst wie die Bindungen dabei jedes Mal umklappen und dadurch ein freies Elektronenpaar in den Benzolkern verfrachten. Diesen Effekt nennt man +M-Effekt.
Bei Toluol gibt es insgesamt drei mesomerische Grenzformeln.
Durch plus Effekte wird der Ring aktiviert.
–M- und –I-Effekte
Es gibt auch –M- und –I-Effekte (minus M und minus I Effekte). Zum Beispiel bei Nitrobenzol. Eine Doppelbindung aus dem Benzolkern klappt um und bildet sich zwischen C und N. Dadurch werden Elektronen aus dem Kern in den Substituenten gefördert und wir haben einen –M-Effekt.
Weil das Stickstoffatom elektronegativer als das Kohlenstoff ist, werden die Elektronen aus dem Kreis in den Substituenten gedrückt. Dadurch haben wir zusätzlich einen –I-Effekt. Durch minus Effekte wird der Ring desaktiviert.
Studyflix vernetzt: Hier ein Video aus einem anderen Bereich
Substituenten – Gruppen
M- und I-Effekte sind also dafür verantwortlich an welcher Stelle am Benzolring der Substituent landet. Es stehen drei Stellen im Benzolkern zur Verfügung: Ortho, Meta und Para. Substituenten werden in drei Gruppen eingeteilt.
Nach Beantwortung speichern wir deine Antwort, um Studyflix zu verbessern. Mehr dazu erfährst du in unserer Datenschutzerklärung.
Gruppe 1
Gruppe 1 ist aktivierend und dirigiert Substituenten in ortho und para Position. Zu dieser Gruppe gehören alle Substituenten bei denen +I- und +M-Effekte auftreten. Diese sind zum Beispiel NR2, NH2, OR, OH und Alkyle. Warum diese Gruppe ortho und para dirigierend ist, erkennst du, wenn wir uns die mesomeren Grenzstrukturen der drei möglichen Angriffspositionen anschauen. Als Beispiel haben wir hier wieder Toluol.
Bei der ortho Position erhalten wir vier Grenzstrukturen. Bei der para Position erhalten wir auch vier. Die meta Position hat jedoch nur drei. Damit sind die ortho und para Positionen stabiler.
Gruppe 2
Gruppe 2 ist desaktivierend und meta-dirigierend. Zu dieser Gruppe gehören alle Substituenten, bei denen nur –I und –M-Effekte wirken. Diese sind zum Beispiel NO2, SO3H, C=O (C O) und CF3. Vergleichen wir hier wieder die mesomeren Grenzformeln der drei möglichen Angriffspositionen am Beispiel von Benzolsulfonsäure, erhalten wir für alle genau drei Grenzformeln.
Bei den ersten beiden Grenzformeln der ortho- und para-Angriffe stehen aber zwei positive Ladungen direkt am selben Zentrum. Derartige mesomere Grenzstrukturen steuern nur einen ganz kleinen Beitrag zur elektronischen Struktur bei. Somit ist die meta-Struktur stabiler und diese Gruppe meta dirigierend.
Gruppe 3
Gruppe 3 ist desaktivierend, ortho und para dirigierend. Zu dieser Gruppe gehören alle Substituenten, bei denen die negativen Effekte überwiegen, aber auch plus Effekte wirksam sind. Hierzu gehören unter anderem die Halogene, NO und SR. Als Beispiel nehmen wir Chlorbenzol.
Bei der ersten Grenzstruktur erkennst du wieder die zwei positiven Ladungen am selben Zentrum des ortho- und para-Angriffs. Insgesamt haben die Grenzstrukturen des ortho- und para-Angriffes dadurch eine Grenzstruktur mehr, sodass diese stabiler sind als der meta-Angriff.
So, das ist erstmal genügend Information, die du dir bei einer Tasse Kaffee nochmal genau anschauen kannst. Bis zum nächsten Mal!