Du lernst gerade etwas über Aminosäuren und stolperst dabei über das Wort Zwitterion. Doch was ist das eigentlich? Das erklären wir dir jetzt hier im Beitrag und im Video dazu!
Inhaltsübersicht
Zwitterion — einfach erklärt
Ein Zwitterion ist ein Molekül, das zwei oder mehr funktionelle Gruppen besitzt. Bei einem bestimmten pH-Wert, dem isoelektrischen Punkt, ist eine der Gruppen dann positiv geladen und eine andere negativ. Dadurch ist das Molekül insgesamt dann elektrisch neutral.
Deswegen haben Zwitterionen häufig die Funktion einer Säure und einer Base. Das bedeutet, dass die funktionellen Gruppen des Zwitterions in einer wässrigen Lösung entweder Protonen abgeben (als Säure) oder aufnehmen (als Basen) können. Solche Moleküle bezeichnest du als amphoter.
Zum Beispiel tritt die Aminosäure Glycin als ein Zwitterion auf.
Zwitterion Aminosäuren
Aminosäuren,
die Bausteine von Proteinen,
können oft als Zwitterionen vorliegen. Jede Aminosäure besteht aus einer Aminogruppe
(
), einer Carboxylgruppe
(-COOH) und einem spezifischen Rest (R-Gruppe), der je nach Aminosäure unterschiedlich ist.
Bei einem bestimmten pH-Wert, dem sogenannten isoelektrischen Punkt, sind Aminosäuren besonders stabil in ihrer Zwitterionenform.
In dieser Form wird die Aminogruppe, die normalerweise basisch ist, protoniert und trägt eine positive Ladung: 
.
Die Carboxylgruppe, die als Säure agiert, gibt ein Proton ab und trägt damit eine negative Ladung: 
.
Das gesamte Aminosäuremolekül hat in der Zwitterionenform also sowohl positive als auch negative geladene Gruppen. Deshalb bleibt es insgesamt elektrisch neutral.
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Der isoelektrische Punkt
Der Begriff isoelektrischer Punkt wurde jetzt schon häufiger erwähnt, doch was genau ist das eigentlich?
Der isoelektrische Punkt (pI) eines Moleküls ist der pH-Wert, bei dem das Molekül insgesamt elektrisch neutral ist. Das bedeutet, dass bei diesem pH-Wert die Anzahl der positiven und negativen Ladungen im Molekül gleich ist. Für unser Beispiel Aminosäuren bedeutet dies in der Regel, dass sie in ihrer Zwitterionenform vorliegen.
Um den pI eines Moleküls zu bestimmen, nimmst du den Durchschnitt der 
-Werte der funktionellen Gruppen. Die -Werte sind die pH-Werte, bei denen die funktionellen Gruppen im Gleichgewicht
zwischen ihrer protonierten und ihrer deprotonierten Form sind.
Damit du dir das besser vorstellen kannst, machen wir hier mal eine kurze Beispielrechnung.
pI Beispielrechnung
Nehmen wir als Beispiel hier wieder Glycin. Glycin hat zwei funktionelle Gruppen: die Carboxylgruppe mit 
und die Aminogruppe mit 
.
Damit können wir jetzt den isoelektrischen Punkt berechnen:
Das heißt, der isoelektrische Punkt von Glycin liegt ungefähr bei einem pH-Wert von 6. Dort liegt das Molekül dann als elektrisch neutrales Zwitterion vor.
Wichtig: Es gibt auch Moleküle mit mehr als zwei funktionellen Gruppen. Bei denen ist die pI-Berechnungen dann ein bisschen komplizierter, da mehr als zwei -Werte berücksichtigt werden müssen.
Zwitterion in der Elektrophorese
Der isoelektrische Punkt ist wichtig, weil er unter anderem beeinflusst, wie sich eine Aminosäure oder ein anderes Molekül in einem elektrischen Feld bewegt. Dieses wird beispielsweise in Elektrophorese- Experimenten angewendet.
Bei einem pH-Wert, der genau ihrem isoelektrischen Punkt entspricht, werden Aminosäuren sich in einem elektrischen Feld nämlich nicht bewegen. Das kommt dadurch, dass sie keine Netto-Ladung haben. Dann kommt es zu einer isoelektrischen Fokussierung.
Aminosäure Aufbau
Sehr gut, jetzt kennst du dich mit Zwitterionen aus. Diese kommen häufig in Aminosäuren vor. Willst du noch mehr über den Aufbau von Aminosäuren erfahren? Dann schau dir hier unseren Beitrag dazu an!
Zwitterion — häufigste Fragen
(ausklappen)
Zwitterion — häufigste Fragen
(ausklappen)-
Warum bilden sich Zwitterionen?Zwitterionen bilden sich, weil Moleküle mit sauren und basischen Gruppen in Wasser
Protonen 
zwischen ihren Gruppen verschieben können. Je nach 
-Wert wird dadurch eine Gruppe protoniert und eine andere deprotoniert, sodass gleichzeitig positive und negative Ladungen entstehen. Am isoelektrischen Punkt ist die Gesamtladung null.
-
Warum liegen Aminosäuren als Zwitterionen vor?Aminosäuren liegen als Zwitterionen vor, weil sie eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe besitzen, die in Wasser unterschiedlich auf Protonen reagieren. Bei passendem -Wert wird die Aminogruppe zu
protoniert und die Carboxylgruppe zu 
deprotoniert. Dadurch bleibt die Gesamtladung neutral.
-
Sind Zwitterionen leitfähig?Zwitterionen sind in wässriger Lösung leitfähig, weil in der Lösung geladene Teilchen beweglich sind und durch Säure-Base-Gleichgewichte neben der Zwitterionenform auch Ionen vorliegen. Obwohl ein einzelnes Zwitterion insgesamt neutral ist, können sich die vorhandenen Ladungen im elektrischen Feld verschieben.
-
Warum wird ein Zwitterion als „inneres Salz“ bezeichnet?Ein Zwitterion wird als „inneres Salz“ bezeichnet, weil es wie ein Salz gleichzeitig eine positive und eine negative Ladung trägt. Anders als bei einem normalen Salz sitzen beide Ladungen im selben Molekül, zum Beispiel an und . Die Ladungen ziehen sich an, ohne eine Netto-Ladung zu ergeben.
Aminosäuren verstehen
Das Zwitterion gehört zu den Aminosäuren und ist ein wichtiger Teil ihres chemischen Verhaltens. Wer sich mit Aminosäuren beschäftigt, schaut auf ihren Aufbau, ihre funktionellen Gruppen und ihr Verhalten in sauren oder basischen Lösungen. Dabei wird klar, wie Ladungen im Molekül entstehen und warum sich Aminosäuren je nach pH-Wert unterschiedlich verhalten. Im Chemiebereich findest du passende Videos zu diesem und verwandten Themen.