Was ist die Hydratisierung und wie ist sie definiert? Wie funktioniert die Hydratisierung von Alkenen und Carbonylen? Das erklären wir dir in dem folgenden Beitrag.
Um das Thema noch schneller zu verstehen, kannst du dir gerne unser Video dazu anschauen!
Inhaltsübersicht
Hydratisierung einfach erklärt
Als Hydratisierung bezeichnest du die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat. Bei dieser Addition bricht eine -OH-Bindung an deinem Wassermolekül. Dein Substrat, an welches addiert wird, ist meistens ein Alken oder ein Carbonyl.
Die Hydratisierung bezeichnet die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat.
Im Gegensatz zur Hydratisierung meinen die Begriffe Hydratation und Hydration die Anlagerung von Wasser an Ionen. Schaue die hier auch unser Video zur Hydratation an.
Der Begriff Hydrierung bezieht sich auf die Addition von Wasserstoff an ein Substrat.
Saure Hydratisierung
Schauen wir uns bei der sauren Hydratisierung am besten zuerst den allgemeinen Reaktionsmechanismus an. Das -R steht dabei für einen beliebigen organischen Rest.
Dein Alken wird zuerst von einer Säure protoniert. Dabei bildet sich das Carbenium-Ion. Das freie Elektronenpaar an deinem Wasser greift jetzt an deiner positiven Ladung an. Jetzt hast du eine Zwischenstufe, aus der du vom addierten Wassermolekül nur noch dein Proton abspalten musst. Nach der Abspaltung deines Protons hast du dein Alken zu einem Alkohol hydratisiert.
Bei der sauren Hydratisierung entstehen aber oft Nebenprodukte, vor allem bei komplexeren Molekülen.
Herstellung Isopropanol
Isopropanol beispielsweise wird mit dem sauren Hydratisieren hergestellt. Ausgangsstoffe sind Propen und Wasser. Deine Säure stammt dabei aus porösen Katalysatoren, um den Prozess möglichst effizient zu machen.
Zuerst wird dein Alken wieder protoniert. Das Proton addierst du dabei gemäß der Markovnikov-Regel endständig. Dein Carbenium-Ion ist in der Mitte des Moleküls durch den induktiven Effekt nämlich besser stabilisiert als in endständiger Position. Anschließend erhältst du mit der Addition des Wassers und nach der Zwischenstufe dein Isopropanol.
Du findest Isopropanol vor allem in 70 %-tiger Konzentration im Desinfektionsmittel.
Hydratisierung von Carbonylen
Du kannst ebenfalls Hydrate von Carbonylen bilden. Das gelingt dir sogar ohne Zugabe einer Säure. Schauen wir uns zuerst die allgemeine Reaktion an.
Das Carbonyl ist aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffs stark partiell positiv geladen. Somit kann das freie Elektronenpaar von deinem Wasser an dem Carbonylkohlenstoff angreifen. Dein Wasser ist nun an deinem Carbonyl addiert. Jetzt wechselt dein Proton lediglich noch die Position am Sauerstoffatom. Am Ende hast du das jeweilige Carbonyl hydratisiert.
Das Gleichgewicht bei dem Hydratisieren von Carbonylen liegt meist auf der Seite des Carbonyls. Das hat mit der Erlenmeyerregel zu tun.
Chemische Verbindungen mit mehr als einer -OH-Gruppe an einem Kohlenstoffatom sind instabil.
Beim Formaldehyd gibt es eine Ausnahme, denn das Hydrat des Formaldehyds liegt zu 99,9 % vor, lässt sich jedoch nicht isolieren. Bedeutende Carbonyle, die du in hydratisierter Form isolieren kannst, sind beispielsweise das Chloralhydrat oder das Ninhydrin.
Hydratisierung — häufigste Fragen
(ausklappen)
Hydratisierung — häufigste Fragen
(ausklappen)-
Was ist ein Hydrat?Ein Hydrat ist eine Verbindung, in der Wasser (
) fest gebunden „mit enthalten“ ist. Bei organischen Reaktionen meint Hydrat oft das Additionsprodukt von Wasser, zum Beispiel wenn an ein Carbonyl Wasser addiert und dadurch ein Diol (zwei 
-Gruppen am selben C-Atom) entsteht.
-
Was bedeutet hydratisiert?Hydratisiert bedeutet, dass an ein Molekül Wasser ( ) addiert wurde. Bei Alkenen heißt das: Aus der
-Doppelbindung entsteht durch Addition von 
und ein Alkohol. Bei Carbonylen heißt hydratisiert, dass Wasser an die 
-Gruppe addiert wurde und ein Diol entsteht.
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Was sind Beispiele für Hydratation?Beispiele für Hydratation sind Fälle, in denen Wasser ( ) sich an Ionen anlagert und sie in Lösung umgibt. In Kochsalzlösung sind
– und 
-Ionen hydratisiert. Ein weiteres Beispiel ist 
in Wasser, das von mehreren Wassermolekülen umgeben ist (Hydrathülle).
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Warum folgt die saure Hydratisierung von Alkenen meist der Markovnikov-Regel?Die saure Hydratisierung folgt meist der Markovnikov-Regel, weil bei der Protonierung des Alkens bevorzugt das stabilere Carbenium-Ion entsteht. Dieses stabilere Zwischenprodukt wird durch Effekte wie den induktiven Effekt besser gestützt. Danach greift Wasser an genau diesem positiv geladenen C-Atom.
Additionsreaktionen verstehen
Die Hydratisierung ist eine Additionsreaktion aus der organischen Chemie und gehört zu den wichtigen Reaktionen von Alkenen und Carbonylen. Du vergleichst in diesem Themenfeld verschiedene Reaktionstypen und ordnest Stoffe, Teilchen und Produkte richtig ein. So wird klar, wie Bindungen aufbrechen, neu entstehen und warum Reaktionen je nach Ausgangsstoff anders ablaufen. Im Chemiebereich findest du passende Videos zu diesem und verwandten Themen.