Hydrolyse
Eine Hydrolyse ist eine Reaktion, an der Wasser beteiligt ist. Wie sie genau abläuft und wo sie stattfindet, erklären wir dir hier mit vielen Beispielen oder direkt in unserem Video !
Inhaltsübersicht
Was ist eine Hydrolyse?
Eine Hydrolyse ist die Spaltung einer chemischen Verbindung durch eine Reaktion mit Wasser. Dabei entstehen zwei Spaltstücke, also zwei neue Moleküle. Formal bindet hierbei ein Wasserstoffatom (H) vom Wasser an das eine Spaltstück, der verbleibende Rest (-OH) an das andere Spaltstück. Bei der Umkehr der Hydrolyse handelt es sich um eine Kondensationsreaktion .
Eine Hydrolyse kannst du in der Chemie so formulieren:
X–Y + H–OH 
X–H + Y–OH
Deine Verbindung X–Y reagiert also mit Wasser (H–OH; H2O) wodurch zwei neue Verbindungen (X–H und Y–OH) entstehen.
Die Hydrolyse (altgr. hydor für „Wasser“ und lysis für „Auflösung“) ist die Aufspaltung einer chemischen Verbindung durch die Reaktion mit Wasser.
Hydrolyse Beispiele
Hydrolysen finden zum Beispiel häufig in deinem Körper statt. Beim Stoffwechsel werden viele Biomoleküle wie Kohlenhydrate oder Proteine, die du mit der Nahrung aufnimmst, in ihre kleinsten Bestandteile zerlegt.
Ein weiteres sehr bekanntes Beispiel für eine Hydrolyse ist die hydrolytische Spaltung von Carbonsäureestern. Dabei wird der Ester in seine Ausgangsstoffe Carbonsäure und Alkohol aufgespalten. Hier findet eine sogenannte nucleophile Substitution statt. Das läuft entweder im saurer Lösung oder in einem alkalischen Milieu (Verseifung) ab.
Merke: In der Regel laufen Hydrolysen schneller ab, wenn sie entweder in saurem oder in basischem Medium stattfinden.
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Saure Hydrolyse
Die saure Hydrolyse ist die Rückreaktion der sogenannten Veresterung . Damit kannst du einen Ester in seine Ausgangsprodukte, also Alkohol und Carbonsäure, aufspalten. Das umgebende saure Milieu dient als Katalysator, der den Carbonyl-Sauerstoff des Esters protoniert.
Der Carbonyl-Kohlenstoff ist somit elektrophiler (‚elektronenliebend‘) und die Reaktion kann schneller ablaufen. Wenn du dann Wasser hinzufügst, reagiert der protonierte Ester mit diesem und spaltet sich in Alkohol und Säure auf.
R1COOR2+ H2O ⇄ R1COOH+ R2OH
Beachte: Bei der sauren Esterhydrolyse handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion !
Alkalische Hydrolyse
Die alkalische Esterhydrolyse kannst du auch als Verseifung bezeichnen. Darunter verstehst du die Hydrolyse eines Esters in wässriger, basischer Lösung. Sie ist im Gegensatz zur Rückreaktion der Veresterung irreversibel.
Die basische Esterhydrolyse läuft folgendermaßen ab:
- Zunächst greift das Hydroxid-Ion (OH–) den Carbonsäureester am Carbonyl-Kohlenstoff nukleophil an. Dabei wird das Alkoholat-Ion (R2O–) abgespalten.
- Außerdem bildet sich eine Carbonsäure. Sie wird aber sofort durch das Alkoholat (oder Hydroxidion OH–) deprotoniert — und zwar zum Carboxylat (R1COO–).
- Das Carboxylat ist so stabil, dass es nicht wieder zurückreagiert. Der Schritt ist also irreversibel.
R1COOR2 + OH– ⇄ R1COOH +R2O– → R1COO– + R2OH
Wie die Verseifung im Detail abläuft und wie dadurch Kern- und Schmierseife entstehen, erklären wir dir in unserem extra Video !
Hydrolyse von Polyurethan
Ein weiteres Beispiel einer Hydrolyse ist die Schaumbildung bei Polyurethan . Polyurethane sind Kunststoffe und Kunstharze. Sie werden unter anderem als Schaumstoffe für Schwämme oder zur Wärmedämmung eingesetzt.
Gibst du Wasser zur Reaktionsmischung hinzu, reagiert es mit der Isocyanatgruppe (N=C=O) des Polyurethans zu einem Amin. Dabei spaltet sich Kohlenstoffdioxid ab. Das sorgt dafür, dass die Reaktionsmasse aufschäumt.
Aber nicht nur Kunststoffe oder Kunstharze sind hydrolysierbar. Auch verschiedene Peptide , Acetale und Ketale können hydrolysiert werden. Dabei werden sie wieder in ihre Ausgangsstoffe (z.B. Aminosäuren, Aldehyde) gespalten.
Hydrolyse — häufigste Fragen
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Hydrolyse — häufigste Fragen
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Woran erkenne ich in einer Reaktionsgleichung, ob es wirklich eine Hydrolyse ist und nicht nur eine Säure-Base-Reaktion?Eine Reaktion ist eine Hydrolyse, wenn Wasser ein Bindungspartner wird und eine Bindung spaltet. In den Produkten tauchen dann typischerweise ein H und ein OH aus H2O in zwei verschiedenen Molekülen auf. Bei einer Säure-Base-Reaktion findet meist nur Protonenübertragung ohne Spaltung des Grundgerüsts statt.
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Warum läuft die basische Esterhydrolyse praktisch nicht zurück, obwohl bei der sauren Hydrolyse ein Gleichgewicht entsteht?Die basische Esterhydrolyse läuft praktisch nicht zurück, weil am Ende ein Carboxylat entsteht. Dieses Anion ist stabil und reagiert unter basischen Bedingungen kaum wieder zum Ester, außerdem wird die entstehende Carbonsäure sofort deprotoniert. Bei saurer Hydrolyse bleiben neutrale Produkte, daher kann auch wieder verestert werden.
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Welche typischen Fehler passieren beim Aufzeichnen des Mechanismus der sauren Esterhydrolyse?Ein typischer Fehler ist, OH− als Nukleophil zu zeichnen, obwohl in saurer Lösung Wasser angreift. Außerdem wird oft die Protonierung verwechselt: Zuerst wird der Carbonyl-Sauerstoff protoniert, nicht das Alkohol-Sauerstoffatom. Häufig fehlt auch die Regeneration des Katalysators H+ am Ende.
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Wie entscheide ich, ob bei einem Stoff eher saure oder basische Hydrolyse sinnvoll ist?Basische Hydrolyse ist sinnvoll, wenn du den Ester vollständig umsetzen willst und das Molekül starke Base verträgt. Saure Hydrolyse passt, wenn basenempfindliche Gruppen vorhanden sind oder wenn du keine Salze (Carboxylate) erhalten willst. Konkret bedeutet das: Bei empfindlichen Acetalen wählt man eher sauer, bei robuster Fettesterspaltung eher basisch.
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Was ist der Unterschied zwischen chemischer Hydrolyse und enzymatischer Hydrolyse im Körper?Chemische Hydrolyse wird durch Säuren oder Basen beschleunigt und braucht oft härtere Bedingungen wie starke pH-Werte oder Wärme. Enzymatische Hydrolyse läuft über Enzyme, die das Substrat binden und die Reaktion bei mildem pH und 37 °C stark beschleunigen. Außerdem ist sie sehr selektiv, spaltet also gezielt bestimmte Bindungen.
Hydrolyse von Biomolekülen
Biomoleküle können durch verschiedene Enzyme hydrolysiert werden. Dabei werden die großen Moleküle in ihre Bausteine (Monomere) zerlegt. Biomoleküle sind zum Beispiel Proteine , Disaccharide (Zweifachzucker) oder Fette.
Eine sehr wichtige hydrolytische Reaktion für uns Menschen ist die enzymatische Hydrolyse von ATP (Adenosintriphosphat). Das Molekül ist nämlich der universelle Energieträger in deinen Zellen. Das bedeutet, dass es für sämtliche Vorgänge in deinem Körper Energie zur Verfügung stellt.
Das funktioniert, indem hydrolytische Enzyme eine Phosphatgruppe vom ATP abspalten. Dabei wird Energie frei. Sie braucht dein Körper zum Beispiel, um deine Muskeln zu bewegen oder für Transportvorgänge durch Biomembranen.
Wie die Hydrolyse und Synthese von ATP genau abläuft und bei welchen lebenswichtigen Stoffwechselvorgängen ATP noch eine Rolle spielt, erklären wir dir in unserem extra Video !
